Toxtamış və Əmir Teymurun yürüşləri. XIV əsrin ikinci yarısında dərinləşən iqtisadi böhran, uzunmüddətli müharibələr Hülakülər tamamilə zəiflətdi və dövlətin süqutundan sonra Azərbaycanın cənub hissəsi 1359- cu ildə Cəlairilər monqoləsilli sülalə tərəfindən ələ keçirildi. 1367-ci ildə Şirvanşahlar dövləti də Cəlairilərdən asılı vəziyyətə düşmüşdü. Lakin Cəlairilər Azərbaycanda tam möhkəmlənə bilmədilər. 1385-ci ildə Qızıl Orda xanı Toxtamış yürüşə başlayıb, Dərbəndi və Şirvanı ələ keçirdikdən sonra Təbrizi mühasirəyə aldı. Təbriz əhalisindən 250 qızıl tümən bac alsa da, şəhərə soxuldu, 8 gün ərzində əhalini qırdı və var-dövlətini talan etdi. Marağa, Mərənd və Naxçıvanı da qarət edən Toxtamış 200 min nəfər əsirlə Qızıl Ordaya qayıtdı.
1386-cı ildə Azərbaycan Əmir Teymurun hücumuna məruz qaldı. Birinci yürüş zamanı (1386-1388) Sultaniyyə, Təbriz, Naxçıvan və digər şəhərləri ələ keçirən Teymur Toxtamışdan fərqli olaraq iqtisadiyyatı inkişaf etdirməyə, ərazilərdən yığdığı gəlirləri artırmağa çalışırdı. Teymur Azərbaycanın və ona qonşu olan vilayətlərin idarəsini oğlu Miranşaha tapşırmışdı.
Əmir Teymur Azərbaycanı və ona qonşu olan bölgələri əldə saxlamaq məqsədilə təşkil etdiyi ikinci yürüş zamanı, 1392-ci ildə Təbriz şəhərinə yenidən yiyələnmişdi. Sultan Əhməd Cəlairinin xəzinəsinin saxlandığı Əlincə qalasını isə 14 illik ağır mühasirə şəraitindən sonra Teymur yalnız üçüncü yürüş zamanı, 1400- cü ildə ələ keçirə bilmişdi. Azərbaycan Əmir Teymurun Toxtamışa qarşı apardığı mübarizədə əsas strateji məntəqə rolunu oynayırdı.
Şirvanşahlar dövlətinin güclənməsi. I İbrahimin siyasəti. Şirvanşah Huşəngin yeritdiyi yarıtmaz siyasət və Cəlairilərdən asılılıq Şirvanda üsyana səbəb olmuş və Huşəng öldürülmüşdü. 1382-ci yerli feodal İbrahim hakimiyyətə yiyələnmiş, beləliklə Şirvanda Dərbəndilər sülaləsinin hakimiyyət dövrü (1382 - 1538) başlamışdı. Şirvanşah I İbrahim (1382 - 1417) Teymur və Toxtamış arasında bölgə uğrunda gedən amansız rəqabətdən Azərbaycanın şimal torpaqlarını böyük dağıntılardan xilas etmək və Şirvan taxt - tacım qoruyub saxlamaq üçün istifadə etməyə çalışırdı.
Əmir Teymur şirvanşah I İbrahimi Şirvanın hakimi kimi tanıdı, şimal sərhədlərinin təhlükəsizliyinin qorunması kimi mühüm vəzifəni də ona həvalə etdi. I İbrahim Teymurla birlikdə Toxtamışa qarşı yürüşlərdə, Əmir Teymurun 1399 - 1402-ci illərdə Osmanlı sultanı Bəyazid üzərinə Kiçik Asiya yürüşlərində də öz qoşunu ilə iştirak etmişdir. I İbrahimin Cənubi Qafqaz bölgəsində böyük siyasi nüfuza sahib olmuşdur, Şəki hakimi Seydi Əhməd və Gürcü çarı VII Georgi onun müttəfiqi olmuşlar. Şirvanşah I İbrahim əlverişli tarixi şəraitdən bacarıqla istifadə edərək Gəncəni və Qarabağı öz şahlığına birləşdirmişdi. Teymurun ölümünə qədər onunla müttəfiqliyə sadiq qalan I İbrahim Teymur öləndən sonra siyasətini dərhal dəyişmişdi. O, 1405-ci ildə öz müttəfiqləri ilə Teymuri Ömərin qoşununu Kür çayı sahilindəki döyüşdə məğlubiyyətə uğratmışdı. 1406-cı ildə Təbriz əhalisinin Teymurilərə qarşı üsyanından istifadə edərək Təbrizə daxil olmuş və əhali onu hörmətlə qarşılayaraq Təbriz hakimi kimi tanımışdı. Lakin o, Cəlairi Sultan Əhməd və Qara Yusif Qaraqoyunlunun Təbrizə yaxınlaşması xəbərini alıb, şəhəri tərk etmişdi.